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Después del avistamiento del Monte Pascoal, el 22 de abril de 1500, Gaspar de Lemos, otro navegador portugués que comandaba uno de los barcos de mantenimiento de la flota de Cabral retornó a Portugal con la carta de Pero Vaz de Caminha, que comunicaba al rey D. Manuel I la descubierta oficial de la Tierra de Vera Cruz.

Para determinar los limites de la tierra firme descubierta por Cabral, Lemos (algunos histriadores dicen que fue Gonçalo Coelho) fue enviado nuevamente a Brasil, partiendo de Lisboa el 10 de mayo de 1501, y volviendo el 7 de septiembre de 1502. Lemos fue acompañado por el navegador y cartógrafo italiano Américo Vespúcio.

Los siguientes hechos son acreditados a esta expedición: Al 1 de noviembre de 1501 , la descubierta de la Bahía de Todos los Santos (Salvador); la descubierta el 1 de enero de 1502 de la bahía de Guanabara (Rio de Janeiro); Angra dos Reis (Ilha Grande) el 6 de enero de 1502; Ilhabela el 20 de enero de 1502 y la isla de São Vicente, el 22 de enero de 1502. La Ilhabela, que en esta época fue habitada por los indios Tamoio fue bautizada en Isla de São Sebastião porque en el calendario de la iglesia católica el 20 de enero es el día de conmemoración de este santo.

Después del descubrimiento del archipiélago, conquistadores portugueses expulsaron a los indios y se establecieron en el lado de la isla que está en frente del continente. La parte atlántica de la isla que era brava y de difícil acceso sirvió como refugio primero para los piratas y después para comerciantes de esclavos africanos. Leyendas como el “Tesoro de Monte Cristo” que debe ser enterrado en el "Saco de Sombrio” son pruebas de estos tiempos.